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簡單有機(jī)化合物核磁共振氫譜的解析

  (1)檢查譜圖是否規(guī)則。包括外形、信號對稱性、分辨率、噪聲、被測樣品的信號等。四甲基硅烷(TMS)的信號應(yīng)在零點(diǎn),基線平直,峰形尖銳對稱(個別基團(tuán)峰形較寬,如-CONH2),積分曲線在沒有信號的地方應(yīng)平直。

  (2)識別雜質(zhì)峰、溶劑峰、旋轉(zhuǎn)邊帶、13C衛(wèi)星峰等非待測樣品的信號。

  (3)從積分曲線,算出各組信號的相對峰面積,再參考分子式中氫原子數(shù)目,來決定各組峰代表的質(zhì)子數(shù)。

  (4) 根據(jù)分子式計(jì)算不飽和度u。

  (5) 從各組峰的化學(xué)位移,偶合常數(shù)及峰形,根據(jù)它們與化學(xué)結(jié)構(gòu)關(guān)系,推出可能的結(jié)構(gòu)單元。先解析特征強(qiáng)峰、單峰,再考慮其他偶合峰,推導(dǎo)基團(tuán)間的相互連接順序。最終確定化合物的結(jié)構(gòu)式。并用此結(jié)構(gòu)式對照該譜圖是否合理。再對照已知化合物的標(biāo)準(zhǔn)譜圖。

  例:某化合物分子式為C5H12O,其核磁共振氫譜如下圖所示,試確定該化合物的結(jié)構(gòu)式。

  解:從分子式得化合物不飽和度為零,知該未知物為飽和烴衍生物。δ0ppm為TMS峰,在核磁共振譜圖中未知物有三個單峰,其積分高度比為1:2:9,其中δ4.1ppm的寬峰經(jīng)重水交換后消失,說明分子中存在-OH或-NH2或-COOH,查表0.4~3.5為氨基氫,10~13為羧基氫,0.5~5.5為醇羥基氫,知該分子中存在-OH。δ0.9ppm處是飽和烴基上的氫原子,單峰,且積分高度為9,為9個相同的質(zhì)子,應(yīng)是連在同一個碳原子上的3個甲基,共4個C原子,從分子式知,剩余一個C原子暫未歸屬。δ3.2ppm處的單峰積分高度為2,為兩個質(zhì)子,連接在未歸屬C原子上對應(yīng)一個亞甲基,從化學(xué)位移值可知該亞甲基與電負(fù)性強(qiáng)的基團(tuán)相連,即存在-CH2OH片段。因此該未知物的結(jié)構(gòu)式為: (CH3)3CCH2OH。

  工程技術(shù)學(xué)院 陳倩

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